Durante i ruggenti anni ‘20, a Savannah si sono susseguiti un totale di cinque sindaci, tutti del Partito Democratico. A livello politico, è importante sottolineare che in quel periodo le posizioni di democratici e repubblicani erano invertite rispetto ai giorni nostri: il Partito Democratico era espressione del mondo conservatore, mentre il Partito Repubblicano di quello progressista. 
Essendo uno stato del profondo Sud, in Georgia si avvertono ancora fortemente sentimenti di nostalgia e revanscismo legati alla Guerra Civile. Il conflitto è avvenuto circa settant’anni prima del 1929 ma, a quella data, sono ancora molti coloro che ricordano con una certa nostalgia il tempo raccontato dai nonni, in cui si sognava un’America diversa. Nonostante ciò, soprattutto nei ceti sociali più colti e cosmopoliti, è ormai radicata l’idea di un’America unita.
Dopo una serie di importanti tappe, tra cui l’approvazione del XIX Emendamento e l’introduzione del suffragio femminile, anche a Savannah si respirava aria di cambiamento. Le persone stesse chiedevano a gran voce più diritti e la classe politica della città si sentiva in dovere di rispondere. 
Il primo sindaco degli anni ‘20,Murray Stewart, rimase in carica dal 1919 al 1923 e provò effettivamente a rispondere a queste richieste, sebbene le sue azioni rimanevano sulla linea delle leggi Jim Crow del 1838, tramite le quali si manteneva una cosiddetta situazione di “separati ma uguali” in cui veniva mantenuta la segregazione razziale. Ad esempio, Stewart fece completare nel 1922 una piscina per neri, che venne poi prontamente vandalizzata dai bianchi addirittura prima della sua inaugurazione. 
Dopo Stewart, gli succedette come sindaco il giudice riformista Paul Seabrook, che rimase in carica fino al 1925. A differenza del suo predecessore, Seabrook aveva maggiormente a cuore le questioni della comunità di colore, tanto che aiutò molti suoi membri a registrarsi agli elenchi elettorali affinchè potessero votare. Nonostante questo, la piscina costruita da Stewart non venne mai più riaperta, nonostante lo stesso Seabrook sostenesse che i danni non erano così gravi. 
Dopo una lunga campagna elettorale in vista del termine del mandato di Seabrook, Robert Hull vinse le elezioni il 4 Luglio 1924 e si insediò nel 1925. A differenza dei suoi predecessori, Hull si pose come un conservatore rigoroso, che guardava alla classe media e alla borghesia cittadina come base per il suo ampio consenso elettorale. Hull vinse la sua scommessa, trovando un forte supporto da parte dell’influente famiglia Hobbes, tanto da essere rieletto per un secondo mandato, che venne però interrotto nel 1927, quando un irlandese comunista, identificato successivamente come Elliot McNamara, gli sparò durante un evento mondano per poi suicidarsi tagliandosi la gola. 
Dopo Hull, Savannah si ritrovò ad essere investita da due eventi che la scossero nel profondo e da cui impiegò tempo per riprendersi. Il primo di questi venne affrontato da Thomas Hoynes, il quale non solo si ritrovò a dover colmare il vuoto istituzionale lasciato dall’improvvisa dipartita del suo predecessore, ma dovette anche far fronte all’epidemia di pertosse che si abbattè sulla città nel 1928.
Dopo aver gestito questa emergenza, Hoynes arrivò al termine del suo mandato e si candidò come governatore della Georgia, mentre al suo posto venne eletto sindaco Gordon Saussy, ex allenatore di football ed ex membro dell’Assemblea Generale della Georgia, che si è sempre dedicato sia al benessere di Savannah che della Georgia stessa. Si insedia nella seconda metà del 1929, ed è l’attuale sindaco della città.